宝玉与袭人初试云雨情，发生在原文第六回，这时候宝玉只有十一二岁，而袭人也不过十四五岁，年龄都不算大，但为什么两人会发生云雨之情这样的事呢？

首先我们知道，在此之前，宝玉神游太虚幻境时，被警幻仙子秘授云雨之事，对男女之事已经开了窍，且在梦中与警幻之妹可卿有了第一次，醒来之后的宝玉，意犹未尽，想找人试一下真正的云雨之情。

而此时的袭人，正是宝玉近身服侍他饮食起居的大丫鬟，于是她第一个知道了宝玉梦遗之事，宝玉自然而然就选定了她来初试云雨情，而袭人心理也知道，自己是贾母拨给宝玉的，早晚都是宝玉的人，所以半推半就跟宝玉发生了云雨之情。

我们知道，云雨情之后，宝玉对袭人是比以往更加看重的，袭人对宝玉也更尽心，这相当于两个人之间有了一个共同的秘密，就像第一次在一起的情侣一样。原文说：自此宝玉视袭人更比别个不同，袭人待宝玉更为尽心。

袭人和贾宝玉的关系转折发生在袭人因为进言王夫人，让贾宝玉大了搬出大观园。言外之意，贾宝玉懂了男女之情，要避嫌了。而且贾宝玉平时不读书，胡闹，是应该教训的。这是贾宝玉挨打后发生的情节。

这里边处处体现了袭人对贾宝玉全心全意的维护。所以王夫人彻底感动。逢人就夸袭人好：你们哪里知道这孩子的好！进而将袭人的月钱涨到二两，彻底成了准姨娘！

这之后我们渐渐发现怡红院中宝玉与晴雯的互动多了起来。撕扇子，日常拌嘴，夜晚游戏，补雀金裘等，袭人渐渐减弱了存在感。答案其实在抄捡大观园，晴雯被撵出后就写了。

原来这一二年间袭人因王夫人看重了她了，越发自要尊重。凡背人之处，或夜晚之间，总不与宝玉狎昵，较先幼时反倒疏远了。

说到晴雯，宝玉待她也是情有独钟的。且不说在第八回同一章节里就有给晴雯留”独食儿“的描写“又问晴雯道：‘今儿我那边吃早饭，有一碟子豆腐皮儿的包子。我想着你爱吃，和 珍大奶奶要了，只说我晚上吃，叫人送来的。你可见了没有？’”。

但是书中就有单独的章回是给晴雯的：第三十一回《撕扇子作千金一笑 因麒麟伏白首双星》，第五十二回《俏平儿情掩虾须镯 勇晴雯病补孔雀裘》，甚至于第七十七回和七十八回都是描述晴雯病逝后，宝玉痛惜甚而做了一篇芙蓉诔祭奠她。

贾宝玉是个多情之人，但这个多情并非滥情，更加不是见一个爱一个。《红楼梦》中宝玉和黛玉的爱情本就是主线，宝玉和其他人，比如宝钗、袭人、晴雯等也有情，只不过按照作者推崇的精神恋爱来看，唯有宝黛二人能真正做到心心相印——“宝玉道：‘林姑娘从来说过这些混帐话吗?要是他也说过这些混帐话， 我早和他生分了。’”无疑的是，宝玉更加偏重精神上的情而非肉体之欲，价值观上的疏离才是使宝玉觉得“生分”的重要原因。