史湘云是出了名的直肠子，不喜欢弯弯绕绕的。憨湘云醉眠芍药裀，更是表现了她的呆萌美丽。那她是不是真得就傻傻不通人情世故，毫无心机呢？实际上，并不竟然。史湘云其实也很善解人意的，她在人际交往和人情世故往方面也是个好手。

花袭人被王夫人给了姨娘的名分，每月二两一吊钱。史湘云因此去约林黛玉一起去怡红院，给袭人道喜。史湘云直接去厢房找袭人，而林黛玉却来到贾宝玉的纱窗外，偷看贾宝玉。结果她看到了薛宝钗坐在贾宝玉身边，做针线，打蝇子。一见这样的情形，林黛玉立马向史湘云招手。史湘云看到眼前的情形之后，害怕林黛玉借机取笑薛宝钗，就把她拉走了，说去找袭人。悄悄地就给薛宝钗解了围，而林黛玉还因此暗暗冷笑。可见，史湘云也是有小聪明的，小心机的。

史湘云和薛宝钗办理螃蟹宴，请贾母王夫人等赏桂花。在这次宴会上，侧面展现了史湘云的面面俱到。她先是陪吃了一个螃蟹，就下去招呼众人。然后，史湘云又让人盛了两盘子螃蟹送给周姨娘和赵姨娘。赵姨娘曾自称是“没时运”的。尤氏也说过赵姨娘和周姨娘是可怜人。不过在这个时候，史湘云并没有忘记这两个可怜人。既表现了史湘云的善良，也体现了她的修养。而薛宝钗也曾把哥哥带来的礼物，分送给众人，一个不拉。两人的礼物，可谓是有异曲同工之妙

史湘云曾专门把戒指带在身边，到贾府的时候，准备专门送给金钏、袭人、平儿和鸳鸯。袭人说：戒指能值多少，可见你的心真！是呀，对于一个大小姐来说，这样专门的带小礼物给各位丫头，确实可见她的情深义重。史湘云小时候也在贾府待了不短的时间。和她们四人关系都很好，而且袭人以前还伺候过史湘云。这四个大丫头分别是王夫人、贾宝玉、王熙凤和贾母房里的大主管。而史湘云最常去的正是这四个地方，作为他们房里的大丫头，肯定是和史湘云打交道最多的丫头。史湘云专门送她们礼物就好理解了，既是一种对她们的感谢，也是对她们主子的一桩表示。

这样看来，史湘云在人情世故方面的能力，一点不比薛宝钗差。。史湘云虽然父母早亡，但是叔叔婶婶在这方面并没有放松对她的教育。即使是林黛玉这样清高的人，在赵姨娘顺路去看她的时候，她也知道赔笑让座，让人给赵姨娘倒茶，并对赵姨娘表示感谢。妙玉看不起尘世的俗人，贾母去的时候，妙玉还是会亲自给贾母捧茶。这些千金小姐个个在众人面前表现得随和又不失礼貌。其实，这不仅仅是一种通人情世故的表现，更是一种修养的表现。现在所谓的真性情，有时候其实是一种没有修养的表现，并不可取。