在《三国演义》中，蒋干不是什么主要人物，只是个跑龙套的小角色。但是，这个小角色出现在赤壁之战这个关键时期，他所发挥的作用是巨大的。小说所描述的赤壁之战中，曹操的失利，蒋干有不可推卸的责任。小说中的蒋干原本是周瑜的同窗，志大才疏，主动向曹操请缨前往江东劝降周瑜。不料蒋干的意图早被周瑜识破，周瑜将计就计，伪造了蔡瑁、张允写给周瑜的降书，故意让蒋干盗走交给曹操，曹操果然上当，杀掉了曹军中精通水战的蔡、张二人，主动解除了对孙刘联军的巨大威胁。之后，蒋干再次前往江东，把“凤雏”庞统请到了曹营，也给了庞统“巧授连环计”的机会，为下一步的火烧赤壁创造了前提条件。蒋干这个角色在小说中是一个小丑，成了被周瑜反复戏弄、利用的悲剧人物。小说家对于“蒋干盗书”的细节描述扣人心弦，是《三国演义》中最为精彩的篇章之一。

蒋干赴江东劝降，在历史上确有其事，这个故事见于《三国志·周瑜传》注引《江表传》。不过，这个故事的发生时间和过程与小说中的描述大相径庭。历史上的蒋干与周瑜并不是同窗，而是同乡，也就是《江表传》中所说的“州里”。蒋干仪表不俗，以能言善辩闻名于世，在江淮地区没有人敢与他进行辩论。曹操听说周瑜年轻有为，心生爱才之意，打算派遣说客进行拉拢，于是秘密派遣蒋干前往江东劝降。于是蒋干布衣葛巾，独自一人前往江东。这个故事发生在什么时间呢？大多数学者认为是在赤壁之战之后。笔者认为这种说法有值得商榷的地方。《江表传》的原文是这样：“初曹公闻瑜年少有美才，谓可游说动也，乃密下扬州，遣九江蒋干往见瑜。”从这个记载来看，曹操派遣蒋干劝降的时候，对于周瑜的了解是“闻瑜年少有美才”，这就说明双方之间并没有发生过直接的接触和对抗，曹操对周瑜的了解只限于听说。而等到赤壁之战以后，周瑜已经名满天下，是曹操的死敌，又在江陵之战重挫曹操。在这个时候派人去劝降于理不合。因此，笔者倾向于时间应该在赤壁之战以前。

蒋干见到周瑜后，周瑜出门迎接，并开门见山问蒋干：“子翼（蒋干的字）不辞劳苦、远涉江湖而来，是不是为曹操来做说客的？”周瑜一眼就看出了蒋干的来意。蒋干只得敷衍到：“你我同乡之间多年不见，听说足下近来在江东英名赫赫，所以特地来看看。你怎么就疑神疑鬼，把旧人相聚说成了来做说客呢？”周瑜说：“我虽然比不上夔和师旷，但是也能做到闻弦赏音，你的弦外之音我还是能听出来的。”之后，周瑜摆下酒宴款待蒋干。

三天之后，周瑜请蒋干前往周瑜的军营，参观了营中的仓库、物资、器械、仪仗。回到周瑜的府第后，周瑜又让蒋干看了孙权赏赐给自己的侍者、服饰、珍玩。周瑜对蒋干说：“大丈夫处世，遇知己之主，外托君臣之义，内结骨肉之恩，言行计从，祸福共之，纵然是苏秦、张仪再世，郦食其复生，我都只会拍着他们的后背斥责他们的劝降的言语，更何况是你呢？”蒋干听完周瑜的话，明白了周瑜的心意，只是微笑，再也没有说出劝降的言语。回到曹营之后，蒋干一再称赞周瑜度量宽宏、雅量高致，不是言语所能打动的。

从《江表传》的这段记载中得知，虽然蒋干的确做过曹操的说客去劝降周瑜，没有讨得任何便宜，但是并没有出现被周瑜利用的情况。而且，这个故事的发生时间也不是在赤壁之战期间，自然也就不会发生曹操斩杀蔡瑁、张允的场面。

蒋干的故事与赤壁之战扯上关系，大致出现在元代。关汉卿的《关大王独赴单刀会》中，蒋干的名字就已经出现了。该剧第一折中就有“则他那周瑜、蒋干是布衣交，那一个股肱臣诸葛施韬略，亏杀那苦肉计黄盖添粮草”的句子。而在《三国志平话》中，蒋干出现在赤壁之战期间，他的身份也变成了曹操的师父，主动自荐前往周瑜军营进行劝降，并夸口不但可以成功说服周瑜，还可以让周瑜“先斩刘备，然后驱兵南渡取吴”。他亲眼目睹了周瑜打黄盖的全过程，虽然没有向周瑜劝降，但是却成功地“说服”了上演苦肉计的黄盖。蒋干也没有盗书，蔡瑁、蒯越的投降书信是由黄盖直接交给蒋干的。蒋干最后的命运在《三国志平话》中也有一段记述：

却说武侯过江，到夏口。曹操船上高叫：“吾死矣！”众军曰：“皆是蒋干！”众官乱刀锉蒋干为万段。

从蒋干故事的发展演变的过程看，“蒋干盗书”是《三国演义》作者创造出来的一个情节。《三国演义》作者对之前已经逐渐成形的蒋干形象进行了较大改变，在艺术处理上也更加精细。把蒋干这个人物与赤壁之战联系在一起，通过蒋干，增加了蒋干盗书、黄盖诈降、阚泽献书、庞统授连环计等众多情节，为描述赤壁之战的情节编排起到了锦上添花的作用。而蒋干这个人物也变成了志大才疏、自作聪明的可笑形象。从这个意义上说，《三国演义》作者对于蒋干这个人物所做的艺术加工是非常成功的。