此人是阳武县（如今的原阳）的一位青年才俊，十分聪慧，年少就心怀大志，而且勤奋读书。陈涉揭竿而起，他就认为自己施展抱负的时机已经成熟，就投靠了魏王，原本想有一番成就，可他每每献计献策都没有被采纳，而且还被人排斥、诋毁。陈平认识到魏王是个平庸之人，于是就离开了魏王。

离开魏王的陈平，就投奔到了项羽的麾下，参加了有名的巨鹿之战，跟随项羽入军关中，击败秦军。可项羽给了他一个没有实权的职位，之后还因为别人的反复无常而迁怒了陈平。陈平害怕丢了性命于是就连夜跑去投奔刘邦，中途还遇见强盗。

陈平一路直奔刘邦部队驻扎的营地，通过汉军将领成功见到了刘邦。刘邦给了他点吃的说道：“吃完啦，就休息去吧。”

陈平说：“我为要是而来，我对您要说的事情不能挨过今天。”陈平经历过多次职场，知道这个时候是最适合表现自己的，所以必须要牢牢把握。

刘邦听他这么一说，就来兴趣了，便和他谈起来，两人纵论天下大事，谈得非常投机。让陈平担任了都尉，还让和自己坐同一辆车，一瞬间陈平拥有了很大权利。

当一个人突然间跳的很高时，便为成为众矢之的。刘邦的将领都说：“大王得到楚军的一个逃兵，本领不知道多大，就让他和大王坐同一辆车子，还反过来监视我们这些老将。”

因为陈平对天下大势的分析，刘邦对他的能力深信不疑，听到这些将领的牢骚后，刘邦反而更加亲近陈平，之后一起东伐项王。越是这样将领们越是不服气，觉得陈平就是长得白白净净，没有什么本事，还挖出了陈平在魏王和项羽那的事情来攻击他。

这么多人都在说，刘邦也开始怀疑其陈平来，当面指责道：“先生为什么没有侍奉好魏王就去投靠项羽；之后又为什么不继续侍奉项羽，现在又跑来投靠我呢？”

陈平就把魏王不采纳他的意见和项羽不信任他详细的讲了一通。刘邦听了之后立刻就表示歉意，并说：“你能帮助我成就大业，我也要叫你衣锦还乡。”​

之后陈平的职场生活因为有了刘邦的厚待就顺风顺水，将领们有没有再敢说什么。两年后楚汉战争打的最激烈的，双方在荥阳争夺得你死我活。刘邦心里非常焦急，他问陈平：“天下纷斗不定，什么时候才能真正安定呢？” 陈平看到刘邦这么看重自己，知道自己施展才能的时间已经到了，他从容地分析说：“我想楚国存在着可扰乱的因素。项羽身边就那么几个刚直之臣，如范增、龙且、周殷等辈。如果大王舍得花几万黄金，可施行反间计，离间他们的君臣关系，使之上下离心。项羽本来就爱怀疑猜忌，很长容易听信谗言，这样必定会引起内讧和残杀，那个时候便是我军出军的最佳时刻，必定大获全胜。”

刘邦对陈平的分析大加赞赏，拿出四万斤黄金给陈平，用来施行反间计。黄金收买了很多楚军中的将士，让他们散步谣言：“范增等人身为大将，战功赫赫，然而不能割地封王，因而想和刘邦结盟，消灭项羽，瓜分土地，各自称王。”项羽最听不得这些了，果然上钩，开始怀疑下属，最后把范增给气走了让项羽失去了第一谋士，之后的败局已经注定。