杜月笙是旧上海滩有名的青帮大佬，他的五姨太就是有名的京剧演员，人称“冬皇”的孟小冬。作为旧上海滩的青帮大佬，杜月笙想要的女人怎么会得不到呢?吩咐自己的手下，就能够轻而易举地得到自己想要的女人。但是强扭的瓜不甜，杜月笙的女人都不是通过霸占而来，而是双方你情我愿的。那么孟小冬和杜月笙如何走到一起的呢?
孟小冬与著名的京剧大师梅兰芳先生有过四年短暂的婚姻，离婚之后的孟小冬比较抑郁。经过一段时间的调养，孟小冬又重返了戏曲舞台。1937年，在上海的黄金大戏院开幕典礼上，杜月笙致词，三位漂亮的女士受邀剪彩，其中一位女士就是孟小冬。杜月笙早就喜欢上了孟小冬，恰好杜月笙的四姨太姚玉兰与孟小冬是义结金兰的姐妹。姚玉兰这样做的目的是为了给自己助威，让孟小冬成为杜月笙的五姨太，同时也是给杜月笙牵线搭桥。
孟小冬与杜月笙很快发展成为了情人关系，上海沦陷之后，杜月笙逃到了香港。孟小冬先是留在了北平，一年之后去了香港和杜月笙相聚，后来孟小冬辗转回到了北平。抗战胜利后，杜月笙回到上海，他十分想念北平的孟小冬，两人很快就见了面，从此二人过起了同居的生活。
杜月笙的四姨太带着孩子回来后，有点吃醋。孟小冬为了顾及姚玉兰的感受，就暂时离开了杜月笙。孟小冬独身一人过了几年，时间到了1949年，上海即将解放的时候，杜月笙念念不忘孟小冬。杜月笙就将孟小冬一起接到了香港，在香港孟小冬像照顾自己师父一样照顾生病的杜月笙。1950年，杜月笙不顾家人的反对，63岁的杜月笙和42岁的孟小冬举行了婚礼。孟小冬正式成为了杜月笙的五姨太。
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