刘封是蜀主刘备所收义子，到了后来，刘备做了天下三分之一的主人，按理说，刘封的地位是举足轻重的，将来刘备去世后，都有可能当皇上，但是由于他的为人性情温和，所以不太受人待见，尤其是关羽，特别不看好刘封。刘封最后落了个被赐死，死之前刘封伤心欲绝，一席话让诸葛亮在日后想起倍感羞耻，而刘备却觉得十分寒心，但他本人更是凄凉和无助，他拔剑自刎时说，悔不该当初没有听取孟达的话呀。

刘封的这句话指的是，当初孟达打算投降曹操，劝刘封一起投降曹操，孟达也是一番好意，他的理由有三：

第一没有出兵去救关羽，关羽与刘备八拜之交，回城定是不饶刘封；

第二上庸注定失守，此地乃是兵家必争之地，失守就是大过一件；

第三，刘封根本不是刘备的亲生骨肉，不可能将皇位传给他的，他就是一个“假太子”况且刘备周围的人都不喜欢刘封，刘封在朝中并不受待见。而当时的刘封还抱着一丝侥幸，认为刘备会体谅他的，况且还有明察秋毫的诸葛亮先生，刘禅弱小不足以担当太子之位，还有很大可能刘备会将皇位传给他的，就算当不了太子，也不会杀死自己。

刘封在是否出兵营救关羽时，心里挣扎了很久。刘备让他驻守上庸，这是对他的信任，因为上庸这个地方实在太重要了，当主将的看守好城池乃是重中之重。自己本身兵力不足，倘若出兵去救关羽，城中守将不多，曹兵必会偷袭上庸，上庸必定失守，况且兵力不足的他还不一定能营救成功。倘若不去救关羽，他又想起刘备跟关羽的关系，将来刘备必定会责备。不去救关羽固守城池乃是为刘备的江山尽忠，去救关羽乃是为刘备尽义，这实在是一个艰难的选择。

此时，一个念头冒上了心头，正是这个念头让他选择了舍义尽忠，首先是刘封不太喜欢关羽，因为关羽总是不待见刘封，关羽也是他继承皇位的一大障碍，其次是他跟关羽的“义”还隔着刘备这一环节，到头来还是为自己父亲刘备的江山着想。这就坚定了他不去救关羽的信念。

他万万没想到孟达会造反，并给他写了劝降信，刘封此时对自己没去救关羽感到有一点点后悔，心里有一丝歉意，心想刘备能够原谅他的。让他更没想到的是刘备竟然根本不原谅他，刘封想来不如当时投降曹营，倘若投降现在不至于死的这么冤，他深感绝望，才出此言。刘备沉浸在失去关羽的痛苦之中，闻听此言，对刘封仅存的一丝怜悯之情瞬间化为乌有。究其原因，就是刘封虽然是刘备的义子，但是两个人待在一起的时间并不长，刘备对刘封的认知是有限的，倘若刘备再深入的认识一下刘封，知道刘封的为人，那么悲剧就不会发生了。

那诸葛亮日后为啥感到羞愧呢，诸葛亮知道刘封与孟达不和，却让他俩去守上庸，导致上庸失守，这乃是诸葛亮的失职，再就是诸葛亮怕日后刘封倘若真的继承皇位，按照刘封的性格，势必会削弱诸葛亮的职权的，影响诸葛亮在政治上的作为，于是诸葛亮建议刘备“此人该杀”，但皇帝位哪有不传骨肉传外人之理，这是诸葛亮多虑了。

既然刘封没有投降，能够回来说明刘封是有悔意的，这员大将应该留着，诸葛亮是应该为其求情的，但他却没有。刘封之死，诸葛亮倍感惭愧。