李密是隋唐期间瓦岗军的首领，瓦岗军在他的统治下曾一度成为当时天下最有实力的割据势力之一。然而我们说李密原本并不是瓦岗寨里的人，他最初也是隋朝里的官员，我们从历史上的记载来看李密的出身并不平凡，但很可惜他却并不招隋炀帝待见。

《旧唐书 卷五十三 李密传》记载：“（李密）祖曜，周太保、魏国公；父宽，隋上柱国、蒲山公，皆知名当代。”这里说的是李密的祖父和父亲都曾在朝廷位居要职显赫一时。李密显赫的家世背景的确让他得以轻松的步入仕途成为了隋炀帝的亲随侍卫，有一次隋炀帝看见李密便向权臣宇文述问道："向者左仗下黑色小儿为谁？"宇文述便如实说出了李密的家世背景，隋炀帝听后说道：“个小儿视瞻异常，勿令宿卫。”这里隋炀帝看李密顾盼的神态很不寻常于是对他心生厌恶，便让宇文述撤去了李密的职务。

李密由于隋炀帝对他的偏见就这样失了业，从此他便开始在家中专心攻读诗书。有一次李密出行骑着黄牛将《汉书》挂在牛角上，他就这样一只手捏着牛绳一只手翻阅《汉书》阅读。而当时隋朝重臣杨玄感出行恰好碰到了李密，杨玄感对李密很好奇于是便发问道：“哪里的书生，竟然这样痴迷于学习？（何处书生，耽学若此？）”李密因为曾做过隋炀帝的亲侍的缘故便一眼认出了杨玄感，于是便立刻从牛背上下来向杨玄感行李。杨玄感认为李密这个人非比寻常便向自己的儿子杨素极力引荐。

在杨玄感的赏识之下杨素和李密便建立一种类似君臣的关系，后来隋炀帝连年征讨高丽弄的民怨沸腾，而杨素以为身居要职又被隋炀帝所猜忌，因此在隋炀帝征讨高丽期间杨素便在后方起兵意图夺取天下。当时李密便成了杨素的心腹谋士，但是杨素尽管和李密关系比较亲近，但是他却屡次拒绝了李密合理的建议。最终杨素兵败被杀李密也成了朝廷的阶下囚，不过幸亏李密这个人比较有头脑，在被解押期间他成功的逃脱了后来辗转便投奔了当时的瓦岗军。

当时瓦岗军的规模并不是很大，《旧唐书 卷五十三 李密传》记载：“会东郡贼帅翟让聚党万余人，密往归之。或有知密是玄感亡将，潜劝让害之，让囚密于营外。”从这里可以看出瓦岗军只有万余人，李密在当时可是朝廷的首要逃犯，如果隋朝朝廷得知李密投奔了瓦岗军必然会率大军前来讨伐，因此当时瓦岗军首领翟让的部下里有人就劝杀了李密，于是翟让就将李密囚禁起来。后来李密通过王伯当见到了翟让并献上了推翻隋朝的大计，翟让被李密的才能所折服于是让将李密释放。

李密在得到翟让认可之后并没有出任瓦岗军的要职，翟让只是派他去游说附近的山贼归附瓦岗军。而在战时李密也只是为翟让出谋划策充当谋士的角色。那么李密后来是如何夺取瓦岗军的大权的呢？他以区区一谋士的身份是肯定做不到，真正让李密能在瓦岗军建立威信还要从关系道瓦岗军生死的一战说起。

原来翟让在得到李密之后瓦岗军的实力也在一天天的壮大，这样一来便引起了隋朝的注意。当时隋朝朝廷派遣大将张须陀和杨庆带兵前去讨伐瓦岗军。张须陀这个人很牛，他是当时隋朝少有的能征善战的大将其部队的战斗力在当时可以说是一流。而翟让是深知张须陀的厉害的，因为他曾今被张须陀打败过，所以这次翟让一听隋军统帅是张须陀便立刻心生怯意了准备带着瓦岗军撤走避免和隋军交战，史书记载：“让曾为须陀所败，闻其来，大惧，将远避之。”

李密一看翟让害怕张须陀便立刻劝说道："须陀勇而无谋......可一战而擒之。公但列阵以待，为公破之。"这句话的意思是李密认为张须陀这个人虽然打仗勇猛但是却缺乏谋略，只需一战擒获他，只需要列阵等待他的到来就行了，我一定会替你（翟让）打败他。翟让于是只有硬着头皮准备和张须陀一战了，在交战的时候李密带着千余精兵在林中设伏，而翟让则带着主力军和张须陀的隋军对阵。果然在一交锋的时候瓦岗军便被隋军给压制住了，翟让于是便让军队向后撤退，隋军随后便前来追击。此时李密的伏兵便绕到了隋军的后面突然发起了袭击，在交战众隋军逐渐被瓦岗军包围不过张须陀毕竟是一时名将他成功的从包围圈里突围出来，不过此时隋军已经阵法全乱兵败如山倒，张须陀见已经无力回天便仰天叹道：“兵败到了这种地步，哪还有脸面回去呢？”于是便下马再次回到阵中同瓦岗军交战最终被瓦岗军所杀。

张须陀是当时隋朝有名的大将，秦琼、罗士信等名将都曾是他帐下的将军。所以张须陀兵败身死不仅对于隋朝震撼很大还使得李密在瓦岗军中建立了很大的威望。《旧唐书 卷五十三 李密传》记载：“让于是令密别统所部。密军阵整肃，凡号令兵士，虽盛夏皆若背负霜雪。躬服俭素，所得金宝皆颁赐麾下，由是人为之用。”这句话的意思是大败张须陀之后翟让便让李密自己带一支队伍，李密独立带兵后治军严明并且与将士同甘痛苦，所得的财物也全部分给自己的部下，从此之后李密在瓦岗军中便甚得人心，这为后来李密能取代翟让成为瓦岗军首领打下了基础。