公元195年，陶谦病逝，刘备在糜竺、陈登与孔融等人的迎接下成为了徐州牧，在此之后，被曹操击败的吕布前来投奔刘备，刘备让吕布安札于小沛。后来袁术率领大军攻打刘备以夺徐州，为了保护自己的领土，刘备带着关羽出兵与袁术对峙，只留下张飞坐镇下邳。当时袁术与刘备两军对峙了一月有余，为了赢得战事的胜利，袁术以粮草为诱饵，唆使吕布出兵攻打下邳，以扰乱刘备军后方，吕布本是反复无常的小人，他听信了袁术的话，就此从小沛率军进攻下邳，由于下邳城中有人接应，以至于吕布顺利击败下邳城中的张飞，并因此占据了下邳城。而刘备在前线被袁术击败后，他暂时依附于小沛，却在起兵反攻吕布时再度被击败，无奈之下，刘备只能投奔曹操。

后来曹操亲自率领大军，与刘备一同攻打吕布，虽然在战事前期，吕布顽强抵抗，但由于曹操兵力众多，将士征战骁勇，吕布抵挡不住曹军的兵锋，数次交手均以失败告终，后来曹操水淹下邳，吕布的手下眼看没有了胜利的希望，于是他们绑着陈宫投降了曹操，而吕布见大势已去，他也不得不投降曹操。只可惜曹操在刘备的劝说下，直接斩杀了吕布，没有给吕布活命的机会。攻占下邳后，刘备就跟随曹操来到了许都。

看起来，刘备跟随曹操到许都时，他麾下仅有关羽和张飞两员将领，论军事实力，刘备自然打不过能击败吕布的曹操，此时曹操身边的谋士却认为刘备胸怀大志，可能会成为曹操将来的敌人，因此力劝曹操诛杀刘备，而曹操也认为刘备是与他自己一般的天下英雄，因此曾对刘备有所怀疑。但即便如此，刘备还是从曹操手中逃脱，他斩杀徐州刺史车胄，占据下邳，公然与曹操对敌。既然曹操和他手下的谋士都看出了刘备有问题，为何刘备在投奔曹操后，曹操没能成功诛杀刘备？

要说曹操当时就能猜到刘备将会成为曹操一生之中的劲敌，是不太现实的，毕竟曹操不能看透未来，不过曹操和郭嘉、程昱等人对刘备一直保持了高度警惕。当年是程昱劝曹操杀刘备，否则将后患无穷，而曹操并没有接受程昱的建议，他与郭嘉认为当时正是招揽天下英雄豪杰的时候，更何况刘备主动来投，如果杀了刘备，天下有识之士定然会寒心，因此曹操不愿意因为杀刘备一人而失去了天下之心。不过曹操对于刘备还是十分重视的，官渡之战前夕，董承失败被杀，曹操打算东征刘备，有人认为当时曹魏主要的对手是袁绍，如果去打刘备会被袁绍抄截后路非常危险，不过曹操觉得刘备乃是人杰，如果不击败，今后将后患无穷，于是他击败刘备，避免了腹背受敌。

不得不说，刘备之所以在一开始投奔曹操时没有被曹操杀害，不过是因为刘备声名远播，后来曹操虽然对刘备有所警觉，但也没能成功将其杀害，而是让刘备逃走了，一方面是因为曹操自己太大意了，另一方面则是刘备实在是太狡猾了。毕竟刘备出兵征讨袁术时，他身边有朱灵和路招，而且手下的士兵大多是曹军，下邳城还有车胄在坐镇，即便如此，刘备还能诛杀车胄，占据下邳，足见刘备也是一个极有本事的人。

笔者认为，曹操有杀刘备之心，但刘备能力太强，同时也太过狡猾，且能看透局势，提前逃走，曹操即便后来再想杀刘备，也没有机会了。