陶朱公是中国历史上出名的富商之一，据说他原本是越王勾践的重臣范蠡。他深知勾践忍辱负重卧薪尝胆，是一个可以共患难不可共富贵的主，于是勾践灭吴后就留书出走了。后来他的老搭档文种果然被勾践赐剑自杀。

范蠡带着老婆和两个儿子出走到了齐国沿海，开始经商，打造了滨海贸易集团。齐国人一看他如此贤能，就推荐他去给齐王当宰相。范蠡知道人怕出名猪怕壮的道理，于是就把钱财分给了当地的穷人换了个地方重新起步，由于新公司成立在陶这个地方，他便改名叫陶朱公。陶朱公再次积累了百万家财，还生了第三个儿子，可以说家庭事业双丰收。当谋士帮勾践成就霸业，做生意两次身价百万，满当当一位人生赢家。

可惜天有不测风云，人有旦夕祸福。就在陶家志得意满的时候。他的二儿子因为杀人罪被关进了楚国的大牢，眼看人头不保。陶朱公知道杀人偿命的道理，只是可怜二儿子家财万贯却将要在闹市被处死，心中不忍，于是准备了黄金千镒，打算派三儿子去救二哥。可是临行前除了岔子，原来老大听说父亲派弟弟去而不让自己去，开始闹意见，他认为自己是长子，和二弟感情深厚，偏要替老三去。陶朱公不允许，老大就开始寻死觅活。最后陶朱公经不住老婆孩子闹腾，就答应老大去了。可是老大出发时陶朱公就已经做好了最坏的心理准备，开始给二儿子安排后事。

老大到了楚国，按照父亲的指示去拜见了他的老朋友庄生。庄生在楚国特别有名声，是个廉洁的名人，他的言行对楚王颇具影响力。老大到了庄生家看到对方很清贫，不知道对方的底细，但还是遵从父亲的嘱咐把一千镒黄金都留下了。但是他担心庄生办不成事，就拿出自己的私房钱开始疏通其他门路。

要说庄生在楚国，威望可不是盖的。他面见楚王说最近天象显示应该实行大赦积累功德。楚王二话不说开始筹备大赦的事宜。老大疏通的其他官员听说楚王准备大赦，就把这个好消息告诉了老大。老大听说后喜上眉梢，可是他并不知道这是庄生出得力。于是又去拜访庄生，想把那一千镒黄金拿回来。

其实庄生原本就不打算要陶朱公的钱财，他当初手下只是为了表示自己会鼎力相助。如今事情办成了老大居然翻后账，这种卸磨杀驴的行为严重伤害了庄生的自尊心，他觉得自己被陶朱公的儿子利用和戏弄了。

庄生再次去拜见楚王说，齐国的陶朱公儿子杀了人，竟然还派人来贿赂我国官员。如此行径太过可恶，如果将来传出去外人会以为大王是接受了贿赂才宣布大赦的。楚王一听火冒三丈，即可下令杀掉了陶朱公的二儿子，然后才按照原计划宣布大赦。听说二弟被杀老大万分沮丧，只能带着老二的尸体回家去了。

听闻二儿子被杀的消息，早有预料的陶朱公揭露的真相。他深知自己的长子跟随自己经历过创业之苦，爱惜钱财，所以一定会为了财物与庄生起纠葛。当初派小儿子去就是因为后者出生富贵，不吝惜财物，所以只有小儿子才有机会带回老二。所以老大出发后他就开始等老二的棺材了。

看来陶朱公果然是有知人之明，自己的儿子也是了如指掌，大儿子办不成的事小儿子能办成，并不是大儿子没有才能，而是因为两人对钱财的态度不同。